Unidad 7

 GRUPO CARBONILO 

La química orgánica contiene nombres para muchas moléculas y grupos de moléculas diferentes que participan en las reacciones químicas. Estos grupos de moléculas se denominan grupos funcionales. El grupo carbonilo es un grupo importante que contiene el elemento carbono.

El término carbonilo se refiere al carbonilo grupo funcional que es un grupo divalente que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace al oxígeno, C = O. Carbonilo también puede referirse a un compuesto formado por un metal con monóxido de carbono (= CO). Radical bivalente CO se encuentra en cetonas, ácidos y aldehídos. Muchas de las moléculas que participan en los sentidos del olfato y el gusto implican compuestos aromáticos con grupos carbonilo.

El C = O entidad es el grupo carbonilo , mientras que una molécula que contiene el grupo se llama un compuesto de carbonilo .

                 Aldehídos                                                                                                                      

• ¿QUE ES?

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.​ Un grupo carbonilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal carbonilo. 

• REACTIVIDAD

Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador), formando un compuestos de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal, estable: Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.

• NOMENCLATURA

Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

 

 

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

 

 

 

Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

 

 

• EJERCICIOS

                 Cetonas                                                                                                                       

• ¿QUE ES?

Las cetonas son sustancias químicas que se acumulan cuando el cuerpo comienza a quemar grasa para obtener energía. La causa más común de cetonas en las personas con diabetes es la deficiencia de insulina. Sin suficiente insulina, la glucosa se acumula en el torrente sanguíneo y no puede entrar en las células

• REACTIVIDAD

Una de las reacciones más comunes de un aldehído o cetona es la que se produce por el ataque de una especie rica en electrones al carbono del grupo carbonilo, que es deficiente en electrones

• NOMENCLATURA

Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

 

 

Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

 

 

 

Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.

 

• EJERICICIOS

                 ESTERES                                                                                                                     

• ¿QUE SON?

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo. Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther, como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.

Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados.

• REACTIVIDAD

Los ésteres se reducen solo con hidruros enérgicos como el LiAlH4 (LAH). ... Los reactivos organometálicos reaccionan con ésteres mediante el mecanismo de adición-eliminación para formar alcoholes porque la cetona intermedia, más reactiva aun que el éster de partida, es atacada de nuevo por otra molécula de organometálico.

• NOMENCLATURA

Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

 

 

 

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

 

 

 

Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

 

Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

 

 

• EJERICCIOS

                 Ácidos carboxilos                                                                                                              

• ¿QUE SON?

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi. En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo y carbonilo. Se puede representar como -COOH o -CO₂H.

• REACTIVIDAD

El mapa de reactividad de un ácido carboxílico está marcado, en primer lugar, por la elevada acidez del OH y, en segundo, por la electrofilia del carbono carbonílico.  El oxígeno del grupo carbonilo tiene propiedades débilmente básicas

• NOMENCLATURA

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.



Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.



Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.



Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.

• EJERCICIOS