Unidad 5

 Resonancias y Sistemas Aromáticos

           ¿QUE SON LAS RESONANCIAS?                                                                               
La resonancia es una herramienta empleada para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras teóricas de una molécula que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su combinación nos acerca más a su estructura real.


SISTEMAS AROMÁTICOS 

           ¿QUE SON?                                                                                                                 

Los hidrocarburos llamados aromáticos forman una familia de compuestos que tienen un núcleo común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica instaurada también se les llama arenos. Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que tenían aromas intensos ( bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo bencénico. Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o formados por la unión de varios núcleos bencénicos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros. La configuración aromático de seis átomos de carbono se denomina núcleo del benceno Los hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos.

 


           ESTRUCTURA                                                                                                                 

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el bencenoes es la resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica.Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos.

Hidrocarburo aromático - Wikipedia, la enciclopedia libre
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           PROPIEDADES                                                                                                                 
- La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.
-  Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición.
-  Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.
- Es muy soluble en otros hidrocarburos.

Hidrocarburos aromáticos: Benceno y derivados - Química en casa.com


           REGLA DE HUKEL                                                                                                                  
- Compuestos aromáticos: aquellos que son semejantes al benceno. 
-  Propiedades que presentan: contienen anillos aromáticos, alto grado de insaturación, sufren reacciones de sustitución electrofílica, son estables, bajos calores de combustión e hidrogenación, sustancias cíclicas (anillos de 5,6 y 7 átomos), moléculas planas. 
-  Sustancia aromática: sustancia cuya molécula debe tener nubes cíclicas de e- deslocalizados encima y debajo del plano de la molécula. Estas nubes  deben contener un total de (4n+2) e -  (Regla de Hückel)
Aromaticidad | Química Orgánica

           NOMENCLATURA                                                                                                                  
 - NOMENCATURA IUPAC

Regla 1.
 En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.
problemas nomenclatura benceno

Regla 2.
 En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

problemas nomenclatura benceno

Regla 3. 
En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.

problemas nomenclatura benceno
 
Regla 4.
Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:

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            EJERCICIOS:                                                                                                                  


25. Formulación orgánica: ejercicio de formulación de hidrocarburos  aromáticos (benceno). - YouTube

26. Formulación orgánica: ejercicio de nomenclatura de hidrocarburos  aromáticos (benceno). - YouTube























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