UNIDAD 8

 COMPUESTOS NITROGENADOS 

                ¿QUE SON?                                                                                                           
Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen nitrógeno en sus grupos funcionales. Son compuestos que resultan de las sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales alquílicos, originando, respectivamente, aminas primarias, secundarias y terciarias.



                AMINAS                                                                                                           


Son compuestos que resultan de las sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales alquílicos, originando, respectivamente, aminas primarias, secundarias y terciarias. Se nombran indicando los radicales por orden alfabético y la terminación -amina.


Metilamina

Etil, metilamina


Metil, etil, propilamina

Las aminas presentan las siguientes propiedades generales :

  • Tienen carácter básico y reaccionan con los ácidos fuertes para formar sales.
  • Tiene olor similar al del pescado en descomposición.
  • Las aminas con pocos átomos de carbono son gaseosas.
  • Las aminas más pequeñas son solubles en agua, aunque a mayoría no lo son.



                 AMIDAS                                                                                                           


Son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos al sustituir el grupo -OH por el grupo amino (-NH3). Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

Metanamida

Etanamida

Urea


Una amida importante es la urea, que se encuentra en la orina. Fue el primer compuesto orgánico obtenido por síntesis en laboratorio. Se halla en estado sólido formando cristales blancos, se descompone antes de hervir, y es soluble en agua y alcohol.

Las amidas presentan las siguientes propiedades generales.

  • A temperatura ambiente son sólidas, excepto la metanamida que es líquida
  • Tienen temperaturas de ebullición altas.
  • Las amidas con pocos átomos de carbono son solubles en agua.



Las aminas son compuestos orgánicos que tienen el grupo funcional -NH2.

Las amidas son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es -CONH2



                NITROCOMPUESTOS                                                                                                           

Los nitrocompuestos son compuestos orgánicos que se encuentran en estado líquido y que no se disuelven en agua porque son densos y muy reactivos. La fórmula general de los nitrocompuestos es NO2.La aplicación de nitrocompuestos es integral. Se utilizan como explosivos, como disolventes y también en la fabricación de ungüentos y herramientas.El nombre de los nitrocompuestos se forma al unir el nombre de la cadena principal con la palabra nitro.


          NITRILOS                                                                                                                            

Los nitrilos, también llamados cianuros, son compuestos orgánicos sólidos que son solubles en agua. La fórmula general para los nitrilos es R – C ≡ N.Estos compuestos se utilizan en la fabricación de gomas, tintes, fertilizantes y plásticos.El nombre de nitrilos se forma al unir el nombre del hidrocarburo con la palabra nitrilo.

Lea también las funciones oxigenadas.


                NOMENCLATURA                                                                                                           


  • AMINAS 

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.


 

 

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.



 

 

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

 

 


 

 

Regla 4. . Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

 

 



  • NITROCOMPUESTOS 

Regla 1. Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.


 

 

4-metil-1-nitropentano 

 

 

Regla 2. Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.



CH2=CH-CH2-NO2

 

3-nitro-1-propeno


  • NITRILOS 

Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.


 

 

 

Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal.

 

 

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo

 


          EJERCICIOS                                                                                                           


     

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