Es una parte de los hidrocarburos alifáticos saturados los cuales son de enlaces simples. Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono.
FORMULA:
CnH2n+2
Adjunto un vídeo para poder obtener mas información en la introducción:
. . PROPIEDADES .
Propiedades físicas.
Los hidrocarburos alcanos, al igual que los alquenos y alquinos aumentan sus temperaturas o puntos de fusión, ebullición y la densidad, con el aumento del peso molecular. Son poco solubles en agua.
Propiedades químicas.
A temperatura ambiente, los alcanos son inertes. En efecto resisten el ataque de ácidos fuertes, bases fuertes, agentes oxidantes violentos como el permanganato de potasio o sustancias fuertemente reductoras como los hidruros metálicos. Esta inercia química ha dado origen al nombre de parafinas.
. . OXIDACIÓN .
Los alcanos, como toda materia orgánica, reaccionan con el oxígeno con producción de dióxido de carbono, agua y, lo que es más importante, calor. Efectivamente, la reacción es supremamente exotérmica.
No obstante, la reacción de combustión req
uiere una alta energía de activación, solo puede iniciarse a muy altas temperaturas, normalmente por medio de una llama o una chispa eléctrica.
CH4 + 2O2 ------→ CO2 + H2O + calor
C5 H12 + 8O2 ------→ 5 CO2 + 6 H2O + calor
. CICLOALCANOS .
Los cicloalcanos son alcanos que contienen anillos de átomos de carbono. Muchos compuestos orgánicos presentes en la naturaleza son cíclicos, por ejemplo los monoterpenos, con 10 átomos de carbono, están presentes en muchas esencias de las plantas.
FORMULA:
CnH2n
EJEMPLO:
- Gaseoso=1- 9 átomos
- Liquido= 10-16 átomos
- Solido= 17- a mas átomos
.ISOMERIA.
¿Que es?
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.
TIPOS:
ISOMERIA ESTRUCTURAL:
Isomeria de cadena:
si varias sustancias isomericas tienen la misma función pero diferente cadena o esqueleto carbonado.
ejemplo:
Isómeros de Cadena del C5H12
n-pentano
Isopentano
Neopentano
Isomeria de funcion
Cuando los dos moleculas presentan diferentes grupos funcionales
ejemplo:
Isómeros de Función del C3H6O
Propanona (cetona)
Propanal (aldehído)
Isomeria de Posición:
Diferente en la posición del grupo funcional sobre la cadena o esqueleto carbonado. Ejemplo:
Isómeros de Posición del C5H12O
1-pentanol
2-pentanol
3-pentanol
ISOMERIA ESPACIAL:
Cis-Trans
Se presenta en los compuestos con doble enlace. Se basa en que este tipo de enlace no permite el giro
Isómero Cis: cuando hay sustituyentes iguales a un lado del enlace
Isómero Trans: cuando los sustituyentes iguales están en lados distintos
Ejemplo:
isomeria óptica
poseen la misma fórmula molecular y el mismo esqueleto pero la distribución en el espacio de los átomos es diferente.
Ejemplo:
n o m e n c l a t u r a
Regla 1:
Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.
Regla 2:
Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
Regla 3:
Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.
Regla 4:
Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.
Regla 5:
Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.
Regla 6:
Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7:
Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
. RADICALES .
¿Que son?
Se denomina radicales a las porciones de moléculas que poseen una composición y estructura características. En realidad no se trata de radicales reales (como son los radicales libres), puesto que no están aislados del resto de la molécula, sino de un artificio útil para el estudio y nomenclatura de la estructura de moléculas complejas.
Ejemplo:
Fórmula
Nombre del alcano
Radical
Nombre
CH4
Metano
CH3 ─
Metil–(o)
CH3 ─ CH3
Etano
CH3 ─ CH2 ─
Etil–(o)
CH3 ─ CH2 ─ CH3
Propano
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─
Propil–(o)
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
Butano
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─
CH2 ─
Butil–(o)
CH3 ─ (CH2)3 ─ CH3
Pentano
CH3 ─ (CH2)3 ─ CH2 ─
Pentil–(o)
CH3 ─ (CH2)4 ─ CH3
Hexano
CH3 ─ (CH2)4 ─
CH2 ─
Hexil–(o)
CH3 ─ (CH2)5 ─ CH3
Heptano
CH3 ─ (CH2)5 ─ CH2 ─
Heptil–(o)
estequiometria
PORYECCION DE NEWMAN
La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.
A continuación, dibujaremos la proyección de Newman del etano alternado. Miramos la molécula situándonos en la posición de la flecha. Representamos el carbono que tenemos enfrente por un punto y sacamos los enlaces que parten hacia los hidrógenos. El carbono que está al fondo no podemos verlo, aunque si vemos los hidrógenos que parten de él (representados en rojo). Lo representamos por un círculo y sacamos los enlaces que lo unen a los hidrógenos (representados en azul).
Ahora intentemos proyectar la conformación del etano que tiene todos los hidrógenos enfrentados (llamada conformación eclipsada). Situándonos en la posición de la flecha tenemos enfrente el carbono con los hidrógenos rojos. Los hidrógenos azules quedan tapados y no podemos verlos. En la proyección de Newman estos hidrógenos (azules) aparecen ligeramente girados para poder representarlos.
ETANO
- Al girar un grupo metilo alrededor del eje C-C, empezando a partir de la conformación alternada,
la distancia entre los hidrógenos disminuye, dando lugar a un aumento en la repulsión entre los
pares enlazantes de los enlaces C-H.
- En el punto de eclipse, la molécula tiene su contenido máximo de energía.
- El cambio de energía asociado a la rotación alrededor del un enlace se llama energía rotacional o
torsional.
- En este caso la superficie de energía potencial (SEP) es una función sinusoidal de periodo 120º y
de amplitud 2.9 kcal/mol.
Propano
- Es un sistema parecido al etano solo que se sustituye un hidrógeno por un
metilo.
- En este caso también las formas extremas son las alternadas y la eclipsadas.
- La barrera en este caso es mayor que en el etano debido al impedimento estérico que
en este caso involucra un metilo y un hidrógeno.
- La variación es sinusoidal porque tenemos el mismo efecto en cada giro.
Tencion de anillo de un ciclobutano
La tensión de anillo de un ciclobutano plano se debe a dos factores: la tensión
angular debida a la compresión de los ángulos de enlace desde el ángulo
tetraédrico de 109,5º hasta 90º, y la tensión torsional debida al eclipsamiento de
los enlaces C-H.
conformación
ciclopropano
Todos los enlaces carbono-carbono están eclipsados, generando una tensión
torsional que contribuye a la tensión total del anillo. La tensión angular y la tensión torsional en el ciclopropano hacen que el tamaño
de este anillo sea extremadamente reactivo.
Ciclopentano
La conformación del
ciclopentano está
ligeramente doblada, como
la forma de un sobre. Esta
conformación plegada
reduce el eclipsamiento de
los grupos CH2 adyacentes
ciclohexano
- El análisis conformacional del ciclohexano indica que las barreras del potencial son
mayores y por lo tanto les podemos medir fácilmente en comparación con las otras
familias
- El confórmero silla es el más estable.
- Las otras conformaciones bote y twist (bote retorcido) son menos estables.
Formula empírica y molecular . . FORMULA EMPÍRICA Para hallar la fórmula empírica de un compuesto, primero se obtienen los moles de cada elemento, luego se divide cada uno por el de menor valor y finalmente, por simplificación, se hallan los números enteros más sencillos posibles. FORMULA MOLECULAR ...
La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.
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